Ele foi um dos mais importantes cartunistas do Brasil. Criou tipos que ficaram marcados na história da caricatura no país: Capitão Zeferino, Graúna, Bode Orelana, Ubaldo, o paranoico e os insuperáveis “Fradinhos”, “Baixinho” e “Comprido”. Embora já tivesse feito alguns trabalhos em jornais, foi no semanário O Pasquim que o mineiro Henrique de Souza Filho — que assinava seus desenhos como Henfil — despontou como um dos grandes nomes do cartum brasileiro. Sua estreia ocorreu no segundo número, em julho/1969. Para o jornalista e escritor Zuenir Ventura,
os “Fradinhos” de Henfil mostram uma dualidade “ao mesmo tempo radical e amoroso, intolerante e generoso, doce e cáustico”.
Durante o período da ditadura militar, Henfil usou seu humor mordaz e cortante para investir contra o arbítrio existente na época, driblando a censura e tocando em assuntos então proibidos, como a tortura de presos políticos.
O delegado Sergio Paranhos Fleury foi um dos mais temidos torturadores daqueles tempos. Foi, talvez, a figura mais poderosa da repressão aos que combatiam o regime ditatorial. Até uma lei havia sido editada, em 1973, para livrá-lo da prisão. Ficou conhecida como “lei Fleury”. Em fevereiro de 1978, ele era o chefe do famigerado Departamento de Investigações Criminais de São Paulo quando foi decretada, pela Justiça, a sua prisão, pela participação na execução de três traficantes de tóxicos. O delegado se apresentou espontaneamente à polícia e ficou detido, segundo relato do Jornal do Brasil, em uma confortável sala onde, antes, havia funcionado o gabinete do Secretário de Segurança de São Paulo. Quatro dias depois, foi solto e reassumiu suas funções.
A Isto É de então uma respeitável revista, que havia sido criada por Mino Carta e que tinha as charges de Henfil na sua última página. Henfil aproveitou o episódio com Fleury e fez essa charge:
